1898年山东大旱，无数难民涌入上海求生，人流中马永贞（金城武 饰）、马大祥（元华 饰）兄弟俩亦来到这片英国人掌控下的东方乐园，二马无技傍身，只好从码头苦力做起。马永贞机缘巧合结识上海码头之王谭四（元彪 饰），并凭借出色身手获得其欣赏。其时谭四与巡捕房支持的杨双连番血战，马永贞遭遇混战，为谭四的一壶春舞厅出手击退强敌，对卖场其中的歌女金铃子（宣萱 饰）一见钟情。谭四感佩马永贞义气，将一壶春和老板娘艳阳天一同赠送之。马永贞遂以一壶春为起点，率众攻占杨双地盘，激起上海滩无数杀伐。马永贞遭遇杨双暗算，命悬一线之际却再遇金铃子……
芝芝天生是个苦命女，丈夫发迹后不久，便被她克死。她先后下嫁短命丈夫苏大忠，Joe，High Lo及阿B，四短暂婚姻，谱出四个搞笑情缘。
余兆安（林文龙饰）因少年犯案被判入感化院，从此便踏入黑社会之路，恨错难返。 安青梅竹马的好友赵家强（曾伟权饰）郄成为总督察，致力伸张正义维护法纪。安、强两人黑白对立，但暗地里郄又是知己深交，面对尖锐的矛盾冲突，这段深厚的友谊，令他们内心充满挣扎，欲舍难离。 另外，女督察方敏儿（陈法蓉饰）一直针对安，郄始终未有充分证据将他逮捕。后敏发现安亦有爱心的一面，对他的成见渐渐随之改观；一次危机中，安不顾自身安全为救一名小孩而受伤，令敏内心深处对安产生一份特殊感情，而强对敏亦心存爱意，令敏为此深感矛盾..... 人在江湖，身不由己，面对挚友、恋人，安如何在黑白之间作出抉择？在情与义之间作出取舍？
海员余大地带着女儿，被逼与黄梅同屋，一人均脾气古怪，但却渐萌爱意，惜余不忘航海生涯，把女儿交托黄梅，还暗示爱意。不料，当黄梅接到大地回港之信，又传来货轮沉没，误会他已葬身海中……
情贼（谢贤）专门盗取富贵女士的首饰，更赢得她们的芳心，即使被发现也不怪罪他，但受到探长注意。情贼在香港酒店遇到了孤身一身富家女（嘉玲），盗取她的首饰，两人亦相爱。情贼向富家女坦陈自己过往，富家女亦坦白自己身患癌症的事实，二人决定一起去东京手术。
飞虎队员阿坚在警方的安排下，成功打入黑社会内部，做起了卧底，黑社会老大肥叔始终怀疑阿坚的身份，屡屡找各个机会来试探阿坚，但阿坚都化险为夷，香港黑社会四大家族火拼九龙湾，一场混战中，阿坚救了肥叔一命，从此，肥叔相信了阿坚。 肥叔计划抢劫金铺失败，肥叔把气发在上次追杀他的黑社会四大家族之一的匡仔身上，准备报复匡仔。为了避免更大规模的流血事件发生，阿坚又将消息传回警局，但还是晚了一步，肥叔的儿子偶遇阿娇，他不知是阿坚的妹妹，阿娇被其强暴，并拍下录像，阿坚不顾队长的劝阻，杀了肥叔的儿子，但不幸暴露了身份。 肥叔抓不到阿坚，一怒之下，杀了阿坚的全家，阿坚终于现身，设计绑架肥叔，阿坚这一行动引来了警方和肥 叔的马仔，黑白两道在九龙湾相遇...
