段小楼（张丰毅）与程蝶衣（张国荣）是一对打小一起长大的师兄弟，两人一个演生，一个饰旦，一向配合天衣无缝，尤其一出《霸王别姬》，更是誉满京城，为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有本质不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。 段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐），致使程蝶衣认定菊仙是可耻的第三者，使段小楼做了叛徒，自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇战开始随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。
一个土生土长28岁港男阿厚 (岑珈其 饰)，一不高大，二不靓仔，内向寡言暖男一个，小康出身，早年丧母，中学读和尚名校圣言，中大读电脑，毕业做 I.T.，一世人暂时，只拍过一次拖。谁知阿厚今年原来行桃花运，先后遇到5个女孩 (余香凝、陈汉娜、梁雍婷、苏丽珊、张纹嘉 饰)，个个外形性格背景都位位不同，唯一相通，只有一个：五个都住到山长水远，屋子都位于山旮旯天脚底，来来去去，有车都未必企及。一年四季，一皇五后，阿厚上完五堂爱情速成班，究竟会不会有所成长？情路又是否能够修成正果？
1898年山东大旱，无数难民涌入上海求生，人流中马永贞（金城武 饰）、马大祥（元华 饰）兄弟俩亦来到这片英国人掌控下的东方乐园，二马无技傍身，只好从码头苦力做起。马永贞机缘巧合结识上海码头之王谭四（元彪 饰），并凭借出色身手获得其欣赏。其时谭四与巡捕房支持的杨双连番血战，马永贞遭遇混战，为谭四的一壶春舞厅出手击退强敌，对卖场其中的歌女金铃子（宣萱 饰）一见钟情。谭四感佩马永贞义气，将一壶春和老板娘艳阳天一同赠送之。马永贞遂以一壶春为起点，率众攻占杨双地盘，激起上海滩无数杀伐。马永贞遭遇杨双暗算，命悬一线之际却再遇金铃子……
