人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。 胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。
凶杀现场，汤帮办与助手郑召宗，正追查多宗一楼一妓女被杀案，得一年青妓女协助下，追查到富家之子郭保罗与案有关，郭父买凶灭口，汤逐利用女友做饵引出凶手。
周筱兰（陶红饰）在KTV工作，与男友阿ken（吴彦祖饰）感情甚浓。一天晚上，有一个年轻女仔找她，原来是Ken的前女友陈蕙贞。陈蕙贞向周筱兰大吐苦水，并想让周了解Ken的用情不专及恶劣行为。开始周筱兰对陈蕙贞的话还是半信半疑的，但后来出于同样是女性的考虑，周筱兰开始渐渐相信陈蕙贞的话，并且联合一起对付负心汉阿ken，令阿Ken处处碰壁。 阿Ken得到惩罚后，陈蕙贞向周筱兰说出了所有事情背后的真相。
