梁山伯（郑裕玲 饰）与祝英台（张曼玉 饰）是情同手足的表姐妹，彼此之间感情十分要好，两人靠着收租维生。阿本（潘震伟 饰）是两人家中的租客，某一日，他突然离奇死亡，梁山伯和男友装帅（陈百祥 饰）对阿本的死因产生了怀疑。一位名叫山姆（林俊贤 饰）出现自称是阿本的弟弟，领走了阿本的遗物。 杀手大蟒蛇（韩义生 饰）绑架了梁山伯和祝英台，命令他们交出阿本的遗物，好在山姆和装帅及时赶到，两位柔弱女子才幸免于难。徐警督（关明玉 饰）找到了梁山伯等人，让他们交出神秘玉佩，原来，徐警督正是杀害阿本的真凶，而山姆的真实身份则是调查整个事件的警探。
被弃置在百货公司内的婴孩长大后，成为超级购物狂方芳芳（张柏芝），因为无法控制自己的购物欲望，方芳芳陷入经济困境，而更要命的，是她因此连番失业，痛定思痛之后，她决定去看精神科医生，不想这个非一般的精神科医生李简仁（刘青云）有选择恐惧症。看病过程中，李简仁的护士早产，方芳芳协助保下母子平安，因此获得工作，但条件是要帮李简仁解决选择问题。不久方芳芳遇上同她一样患有购物狂症状的何穷富（陈小春），建议其看心理医生，但何穷富生性吝啬嫌医生费贵，方芳芳只好充当医生帮他治疗。 方芳芳正为信用卡债务苦恼之际，发现何穷富与李简仁都是香港大富豪，而与此同时，他们两个又同时约会她，令她如在梦中同时应答了两个约会。
由于预订错误，两个截然不同的家庭，以及一个有点势利的出版商和他想要出版的影响者，被迫共享一个绝妙的度假屋。文化冲突是直接的，体现在不相容的习惯和强烈的个性之间。然而，尽管存在紧张和误解，这次被迫的假期却发生了意想不到的转折，变成了一次充满惊喜和欢笑的冒险。
三个性格各异的女人经历着三段不同的人生。一个性格豪放、一个曾经保守、一个似乎永远也长不大也不想长大。 Vivian（谷祖琳 饰）对性秉持着开放的态度，可谓衣食不愁的她，日日泡吧，看似快乐得不得了，却还是有很多烦恼。直到一个人进入她的视野……Kitty（李彩桦 饰）曾经是个极其保守的人，而正是这个原因，让她失去了挚爱的初恋Woody。于是Kitty开始了放纵的生活。她本以为，这样就能忘掉伤痛和Woody，但直到和他重逢，她才知道自己错了……美华（董敏莉 饰）是个永远长不大的女孩。男友的不告而别，让她一度崩溃。这时，上司乐小姐对她关爱有加，让美华看到爱也存在于两个女人间。可这时，前男友又回到了美华身边，她该如何选择……
