少女马玉凤（马斯晨 饰）因藏毒罪名被判入狱半年，男友罗伯特指使她在狱中寻找杀死他大哥的女子Winnie，以便为其大哥报仇。第一次入狱的玉凤开始了被称为“第一茧”的狱中生活，同监室的女犯人“男人婆”性格跋扈欺凌新人，玉凤在遭男人婆殴打时幸被狱中著名的“疯大姐”（吴家丽 饰）救下，自此玉凤和疯大姐以及多话乐观的大肚婆（林建明 饰）结为好友。原来疯大姐即是Winnie，Winnie受吸毒的父亲拖累，不得不在欢场求生，百无聊赖中自己也染上了毒瘾，因一次偶遇，Winnie与卧底警察阿勇（刘德华 饰）结识，二人坠入爱河，阿勇对毒瘾发作的Winnie不离不弃并计划与之远赴加拿大生活，岂料阿勇身份被揭发，导致Winnie杀死了罗伯特的大哥……
阿杰（蔡一杰 饰）、阿威（苏志威 饰）、阿智（蔡一智 饰）、阿明（黎明 饰）和克仔（李克勤 饰）是情同手足的好友，彼此之间感情十分要好。五人聚在一起打算创业，他们开了一间毛巾清洗工厂，希望能凭借着努力和智慧为自己挣得光明的未来。 一次偶然中，阿明和克仔结识了Yoko（周慧敏 饰）和阿猫（桑妮 饰）两个女孩，阿明和Yoko相互吸引，最终走到了一起，与此同时，阿猫和克仔之间亦碰撞出了爱情的火花。工厂的经营发生了一些问题，而Yoko亦再也无法忍受阿明的朝三暮四而选择了离开。阿猫即将移民去澳洲，她和克仔之间的感情看似不会有结果。兄弟五人都站在人生的交叉口前。
律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？...
