陈家富（金城武饰）是个调琴师，有点木讷的他每日过着重复的生活。某日，他和游牧人（郭富城饰）相遇，游牧人的生活居无定所，不是泡妞就是赌马，好心的陈家富收留了他。 某日，他俩的楼上搬来了一个喜欢弹巴赫爱的协奏曲的女生莫敏儿（陈慧琳饰），陈家富对其一见钟情，但是却始终无法对其表达自己的好感，很快，莫敏儿被游牧人捷足先登，两人成了一对。 最后，陈家富讲了个“XO侠侣”的故事，原来世界上的每个人都在寻找他的莫敏儿，运气好的找到了，运气不好的穷尽一生都找不到。爱情就是如此。
咸湿超（陈百祥 饰）即将与女友Dorlina（吴君如 饰）结婚，损友牛精帆（冯淬帆 饰）、口臭奇（曹查理 饰）极力阻止。 这时候他们的好友之一徐定贵（刘德华 饰）的哥哥徐定富因为经营不善而导致自己的公司负债累累，欠下了霍氏公司一大笔债务，定富的公司被迫宣告破产。为了帮助哥哥，徐定贵与咸湿超等几位好友潜进了霍氏公司，希望能对复兴公司有所帮助。 定贵的办事能力得到老板的赏识，霍氏便把女儿Nicole（关之琳 饰）介绍给定富认识，怎料在Nicole的生日舞会上，定贵的女友豆豆（邱淑贞 饰）出现了……
德华（刘德华饰）喜欢打牌，以打牌为生的他出名好牌技好牌品，与他相恋多年的咏琪（梁咏琪饰）因为牌品差，始终没能与德华结为连理，令她顿足。德华的弟弟天乐（古天乐饰）知道哥哥要以打牌为生养活患有痴呆症的母亲和正在读书的自己，决定跟青云（刘青云饰）打牌比试，谁知连连落败。 一次牌局中，咏琪不甘被德华以牌品的问题多次推搪婚约，便咀咒他从此“一世摸烂牌”，跟着同样拜师不成的青云离开了。 咀咒真的灵验了，使德华家道中落，但一向乐观的他深信自己的“好朋友”会回来的。在弟弟公司举行的麻将大赛中一路稳打稳扎，与青云再次对垒，最后能否获胜呢？
无名（张家辉 饰）从小就无父无母，幸亏得到舅舅罗四海（王晶 饰）收留，无依无靠的无名自小就没人管，经常流连街头赌档，练得了一身精湛赌术。罗四海发现了无名的绝技，于是带着他与两个小弟阿骏（黎骏 饰）和贱男到深圳设局骗钱。四人在深圳行骗时得罪了本地老大猛哥（龙方 饰），在猛哥面前无名凭借一手绝活博得赏识四人才得以解围。 回港后无名邂逅了一个盲人女模特苦儿（舒淇 饰），阿骏看出了无名的心思，向他保证能帮助追到苦儿，条件是传授他赌术。无名爽快应承了。猛哥来港找到了无名，逼他用赌术为他赚钱，无奈之下无名只能答应。岂料阿骏赌术学成后，乘机打盲了无名，在猛哥那里取代了无名的位置。无名最终命运如何？
Jerry（陈奕迅 饰）与许乐（陈晓东 饰）认识多年，更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia（周丽淇 饰）并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走，常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢（杨千嬅 饰）从西藏流浪回来，就更加与Jerry处于水火不容的状态，但其实许欢一直都暗恋Jerry。 Jerry认识了论文导师海素（容祖儿 饰），Jerry表现出对海素极大的好感，于是就同意当海素的调查对象，以研究年轻人的恋爱心态，可是最后还是分手收场。许乐也发现了原来自己心爱的女友其实早就有了同居的恋人，伤心欲绝。此时的Jerry才发现了许欢的心意，决心追回许欢。
